Περιεχόμενο
- Μοριακή δομή
- Σχηματισμός αλάτων
- Παραγωγή εστέρων
- Παραγωγή ενός χαλκού οξέος
- Σουλφόνωση
- Προϊόντα νιτροποίησης
- Προϊόντα Αλογόνωσης
Το βενζοϊκό οξύ είναι μια στερεή, λευκή κρυσταλλική ουσία που ταξινομείται χημικά ως αρωματικό καρβοξυλικό οξύ. Ο μοριακός του τύπος μπορεί να γραφεί ως C7H6O2. Οι χημικές του ιδιότητες βασίζονται στο γεγονός ότι κάθε μόριο αποτελείται από μια όξινη καρβοξυλική ομάδα προσαρτημένη σε μια δομή αρωματικού δακτυλίου. Η ομάδα καρβοξυλίου μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις ώστε να σχηματιστούν προϊόντα όπως άλατα, εστέρες και όξινα αλογονίδια. Ο αρωματικός δακτύλιος μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις όπως σουλφόνωση, νίτρωση και αλογόνωση.
Μοριακή δομή
Μεταξύ των αρωματικών καρβοξυλικών οξέων, το βενζοϊκό οξύ έχει την απλούστερη μοριακή δομή, στην οποία μια απλή καρβοξυλική ομάδα (COOH) συνδέεται απ 'ευθείας με ένα άτομο άνθρακα δακτυλίου βενζολίου. Το μόριο βενζολίου (μοριακός τύπος C6H6) αποτελείται από έναν αρωματικό δακτύλιο με έξι άτομα άνθρακα, με ένα άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο σε κάθε άτομο άνθρακα. Στο μόριο του βενζοϊκού οξέος, η ομάδα COOH αντικαθιστά ένα από τα άτομα Η στον αρωματικό δακτύλιο. Για να δείξει αυτή τη δομή, ο μοριακός τύπος του βενζοϊκού οξέος (C7H6O2) γράφεται συχνά ως C6H5COOH.
Οι χημικές ιδιότητες του βενζοϊκού οξέος βασίζονται σε αυτή τη μοριακή δομή. Συγκεκριμένα, οι αντιδράσεις του βενζοϊκού οξέος μπορούν να περιλαμβάνουν τροποποιήσεις της καρβοξυλικής ομάδας ή του αρωματικού δακτυλίου.
Σχηματισμός αλάτων
Το όξινο τμήμα του βενζοϊκού οξέος είναι η ομάδα καρβοξυλίου και αντιδρά με μια βάση για να σχηματίσει ένα άλας. Για παράδειγμα, αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) για να παράγει βενζοϊκό νάτριο, μια ιοντική ένωση (C6H5COO-Na +). Τόσο το βενζοϊκό οξύ όσο και το βενζοϊκό νάτριο χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά τροφίμων.
Παραγωγή εστέρων
Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με αλκοόλες για να παράγει εστέρες. Για παράδειγμα, με αιθυλική αλκοόλη (C2H5OH), το βενζοϊκό οξύ σχηματίζει βενζοϊκό αιθύλιο, έναν εστέρα (C6H5CO-O-C2H5). Μερικοί εστέρες βενζοϊκού οξέος είναι πλαστικοποιητές.
Παραγωγή ενός χαλκού οξέος
Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCI5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά για να σχηματίσει βενζοϋλοχλωρίδιο (C6H5COCl), το οποίο ταξινομείται ως όξινο (ή ακυλο) αλογονίδιο. Το βενζοϋλοχλωρίδιο είναι εξαιρετικά δραστικό και χρησιμοποιείται για τον σχηματισμό άλλων προϊόντων. Για παράδειγμα, αντιδρά με αμμωνία (NH3) ή αμίνη (όπως μεθυλαμίνη, CH3-NH2) για να σχηματίσει ένα αμίδιο (βενζαμίδιο, C6H5CONH2).
Σουλφόνωση
Η αντίδραση του βενζοϊκού οξέος με ατμίζον θειικό οξύ (H2S04) οδηγεί σε σουλφόνωση του αρωματικού δακτυλίου, στον οποίο η λειτουργική ομάδα S03H αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στον αρωματικό δακτύλιο. Το προϊόν είναι κυρίως μετα-σουλφοβενζοϊκό οξύ (S03H-C6H4-COOH). Το πρόθεμα "meta" υποδεικνύει ότι η λειτουργική ομάδα είναι προσαρτημένη στο τρίτο άτομο άνθρακα σε σχέση με το σημείο προσκόλλησης της καρβοξυλομάδας.
Προϊόντα νιτροποίησης
Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με πυκνό νιτρικό οξύ (HNO3), παρουσία θειικού οξέος ως καταλύτη, οδηγώντας σε νίτρωση του δακτυλίου. Το αρχικό προϊόν είναι κυρίως μετα-νιτροβενζοϊκό οξύ (ΝΟ2-C6Η4-COOH), στο οποίο η λειτουργική ομάδα ΝΟ2 συνδέεται με τον δακτύλιο στη μετα θέση σχετικά με την καρβοξυλική ομάδα.
Προϊόντα Αλογόνωσης
Με την παρουσία ενός καταλύτη όπως το χλωριούχο σίδηρο (FeCl3), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με ένα αλογόνο όπως το χλώριο (Cl2) για να σχηματίσει ένα αλογονωμένο μόριο όπως το μεταχλωροβενζοϊκό οξύ (Cl-C6H4-COOH). Στην περίπτωση αυτή, ένα άτομο χλωρίου προσαρτάται στο δακτύλιο στη μετα θέση σε σχέση με την ομάδα καρβοξυλίου.