Περιεχόμενο
- Ο Μηχανισμός Υδρόλυσης
- Κάνοντας το σαπούνι ως παράδειγμα καταλυτικής υδρόλυσης βάσης
- Άλλοι Μηχανισμοί Υδρόλυσης
- Υδρόλυση Πρωτεϊνών
Οι αντιδράσεις υδρόλυσης εμφανίζονται όταν οι οργανικές ενώσεις αντιδρούν με το νερό. Χαρακτηρίζονται από τη διάσπαση ενός μορίου νερού σε μια ομάδα υδρογόνου και υδροξειδίου με ένα ή και τα δύο από αυτά να συνδέονται με ένα οργανικό αρχικό προϊόν. Η υδρόλυση συνήθως απαιτεί τη χρήση ενός καταλύτη οξέος ή βάσης και χρησιμοποιείται στη σύνθεση πολλών χρήσιμων ενώσεων. Ο όρος "υδρόλυση" κυριολεκτικά σημαίνει να διασπαστεί με νερό. η αντίστροφη διαδικασία, όταν σχηματίζεται νερό σε μια αντίδραση, ονομάζεται συμπύκνωση.
Ο Μηχανισμός Υδρόλυσης
Η υδρόλυση του παραγώγου του καρβοξυλικού οξέος είναι ένας τύπος αντίδρασης που ονομάζεται ακυλ υποκατάσταση. Μία ομάδα ακυλίου χαρακτηρίζεται από διπλό δεσμό άνθρακα-οξυγόνου, επί του οποίου υπάρχει μικρή αλλά κρίσιμη διαφορά φορτίου. Οι αντιδράσεις συμβαίνουν στο ακύλιο επειδή τα αντιδραστήρια έλκονται είτε από το ελαφρώς ηλεκτρικά θετικό άτομο άνθρακα είτε από το ελαφρώς ηλεκτροαρνητικό άτομο οξυγόνου. Ο γενικός μηχανισμός αντίδρασης για υποκατάσταση ακύλ είναι: RC (= O) -X + EY-> RC (= O) -Y + EX, όπου Ε είναι ηλεκτρόφιλη ομάδα, που σημαίνει ότι προσελκύεται από αρνητικά φορτισμένα άτομα και το Υ είναι πυκνόφιλη ομάδα και έτσι προσελκύστηκε από θετικά φορτισμένα άτομα. Το R σημαίνει μια λειτουργική ομάδα, όπως ένας υδρογονάνθρακας που δεν συμμετέχει στην αντίδραση. Παραδείγματα του Χ περιλαμβάνουν χλώριο ή βρώμιο για ένα χλωρίδιο ή βρωμίδιο οξέος, ένα -OR για έναν καρβοξυλικό εστέρα ή ένα -Ν (Κ) _2 από αμίδια.
Κάνοντας το σαπούνι ως παράδειγμα καταλυτικής υδρόλυσης βάσης
Η παρασκευή σαπουνιού, που ονομάζεται επίσης σαπωνοποίηση, είναι μία από τις πιο κοινές αντιδράσεις υδρόλυσης. Το σαπούνι δημιουργήθηκε για πρώτη φορά από τους Σουμέριους τουλάχιστον πριν από 5.000 χρόνια, σχεδόν σίγουρα τυχαία. Οι Σουμέριοι και οι μετέπειτα αγώνες ανακάλυψαν ότι η ανάμιξη στάχτης ή άλλης αλκαλικής ουσίας με έλαιο ή λίπος παρήγαγε μια ουσία που ήταν εξαιρετική στην απομάκρυνση βρωμιάς από το δέρμα και τα ρούχα. Αυτό συνέβη επειδή τα αλκάλια αντέδρασαν με τα έλαια για να παράγουν σαπούνι.Η σύγχρονη μέθοδος παραγωγής σαπουνιού περιλαμβάνει την αντίδραση ενός λιπαρού οξέος με μια βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου. Αυτό παράγει ένα άλας λιπαρών οξέων, το οποίο διαλυτοποιεί κατά τα άλλα μη υδατοδιαλυτές ουσίες όπως το έλαιο και το λίπος. Η σαπωνοποίηση είναι ένα παράδειγμα καταλυόμενης αντίδρασης με βάση, με τη βάση να λειτουργεί τόσο ως υλικό εκκίνησης όσο και ως καταλύτης.
Άλλοι Μηχανισμοί Υδρόλυσης
Τα οξέα μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν ως καταλύτες για την έναρξη αντιδράσεων στην ομάδα ακυλίου. Το όξινο νερό παράγει ένα αντιδραστικό ιόν υδρογόνου που είναι θετικά φορτισμένο και, ως εκ τούτου, προσελκύεται έντονα από το οξυγόνο στην ακυλομάδα. Οι δύο ομάδες ενώνονται για να σχηματίσουν ένα ενδιάμεσο στο οποίο ο ακυλ άνθρακας γίνεται ηλεκτροαρνητικός και ελκυστικός σε ένα πυρηνόφιλο, όπως τα μόνα ηλεκτρόνια ζεύγη στο οξυγόνο ενός μορίου νερού. Ένα δεύτερο ενδιάμεσο αναδιατάσσει για να διασπά έναν απλό δεσμό άνθρακα-οξυγόνου για να παράγει ένα καρβοξυλικό οξύ και νερό.
Υδρόλυση Πρωτεϊνών
Δεδομένου ότι όλα τα βιολογικά συστήματα υπάρχουν στο νερό, είναι κατανοητό ότι οι αντιδράσεις υδρόλυσης είναι κοινές στους ζωντανούς οργανισμούς. Οι πρωτεΐνες σχηματίζονται συνδέοντας τα αμινοξέα μαζί σε μεγάλες αλυσίδες. Αυτά τα αμινοξέα συνδέονται με αντίδραση μιας καρβοξυλικής ομάδας σε ένα αμινοξύ με μια ομάδα αμίνης σε μια άλλη με την παραγωγή νερού σε μια διαδικασία που ονομάζεται συμπύκνωση. Η αντίστροφη διαδικασία, η υδρόλυση, προκαλεί τη διάσπαση των πρωτεϊνών στα συστατικά αμινοξέα τους. Αυτό είναι πολύ χρήσιμο για τον προσδιορισμό της δομής των πρωτεϊνών σε μια ανάλυση αμινοξέων κλήσης διεργασίας.